Ovo je izazovna staza za ljubitelje adrenalina i povijesti. Ruta počinju u Smokvici i nastavljaju prema Čari. Zatim se penje cestom iznad uvale i plaže Pupnatske Luke sve do Pupnata, najmanjeg i jednog od najstarijih naselja na otoku. Nakon toga kreće ka sjevernom obalnom dijelu otoka pa se strmom i vijugavom cestom spusta do uvale Kneže. Dalje se nastavlja uz obalu do sela Račišće, gdje slijedi makadamski put uz plaže Vaja i Samograd sve do uvale Babina. Odatle asfaltiranom cestom prolazi slikovitim i mirnim uvalama Rasoha i Blaca i nastavlja prema Prigradici. Ruta će vas odvesti cestom od šetnice prema Blatu, selu u zaleđu otoka koje ima prostrano polje i poznate suhozidne terase. Odatle se nastavlja do Smokvice. Neposredno prije dolaska u Smokvicu, na mjesnom groblju, nalazi se najstarija crkva ovog kraja, crkva Sv. Ciprijana iz 1329. godine.